在三国中，最喜欢别子的人当属曹操。
曹操一生南征北战，西处搜罗美女，其中他人之妻占了相当比例。他收纳的众多寡妇中，较为知名的有以下几位：
邹氏，张绣的婶婶。曹操在宛城之战时，张绣原本己归降，可曹操看上了张绣寡婶邹氏并将其纳为己有。张绣觉得受到极大羞辱，于是发动突然袭击，曹操猝不及防，长子曹昂、侄子曹安民被杀，猛将典韦也战死。这场因女色引发的变故，给曹操带来沉重打击。
杜夫人，原是吕布部将秦宜禄之妻。在围困吕布于下邳时，关羽多次向曹操请求破城之后将杜夫人许配给自己。曹操本就多疑，破城后见杜夫人美貌非凡，竟不顾与关羽的约定，自己将杜夫人纳为妾室。关羽因此心中恼恨。杜夫人为曹操生下曹林、曹衮等子女。
此事过后，关羽便暗下决心，要寻机离开曹操。他深知曹操此人行事无常，重色轻义，难以为之效命。而曹操却并未察觉关羽心思的转变，仍视其为得力战将。
一日，曹操又得一美人，乃是袁绍之子袁熙之妻甄氏。当时曹军大破袁绍，曹丕先入袁家营帐，见甄氏貌美欲娶之为妻。曹操闻之虽心有不甘，然顾及儿子情面只得作罢。但曹操自此常暗自叹息，引得曹丕心中不安。
这消息传入关羽耳中，他不禁冷笑。心想曹操果真是恶习不改。而军中将士对此事亦多有议论，众人皆叹曹操此举有失风范。此时刘备正暗中联络旧部，关羽知晓后，趁机带着刘备家眷离开曹操阵营，曹操追悔莫及。但木己成舟，他只能望着关羽离去的方向，懊恼自己因贪恋女色而失去一员大将。
曹操钟情于他子，可能有多种原因。从性格方面看，曹操生性大胆、风流，对美女有强烈的占有欲。征服那些本属于他人的女子，能从某种程度上满足他内心的征服欲与成就感，彰显自己的权势与地位。在当时的社会环境下，女性地位相对较低，寡妇再嫁也较为常见。而且曹操的政治目的也有所体现，收纳一些有背景的寡妇，可通过联姻等方式，在一定程度上拉拢地方势力，巩固自己的统治基础。像杜夫人这样身份的女子，背后可能有一定的人脉与潜在势力，曹操通过收纳她，说不定能在当地获得一些便利。
不过，曹操这种偏好也带来不少麻烦。宛城之战因邹氏引发的祸端，几乎让他丧命，还损失了诸多重要人物。这一行为也让他在道德层面遭受一些诟病，同时影响了与一些人的关系，比如关羽，最终使得关羽坚定离开曹操阵营。
曹操经此种种，虽略有悔意，然本性难改。不久后，听闻东吴孙策死讯，又打起了大乔的主意。他想着若能将孙策之妻大乔纳入囊中，不仅可得佳人，更可威慑东吴。
曹操派使者前往东吴表明意图，东吴众臣大怒，孙权更是誓言抵抗到底。周瑜力劝孙权莫要冲动，应利用此事联合刘备共同抗曹。
刘备与诸葛亮商议后，决定响应东吴号召。刘备召集诸将，慷慨陈词，历数曹操不仁不义之举，尤其是抢夺他室之事。将士们听后群情激愤，纷纷表示愿随主公出战。
曹操得知东吴与刘备联盟对抗自己，方知事态严重。但箭在弦上不得不发，他亲率大军南下。赤壁一战，曹操大败而归。
经此惨败，曹操终于意识到自己的好色习性给他带来太多灾祸。回许昌后，他下令整顿军纪，严禁再有此类贪图女色而误大事之事发生，并开始着重培养贤德之人辅助自己，以图重振威名。
